Время происходящих событий относятся к 2005 году, действия происходят в шумном Нью-Йорке. Главный герой Тед Мосби, живет в одной квартире с друзьями Маршалом Эриксоном, который является студентом-юристом и Лили Олдрин, которая воспитывает малышей в детском саду. Университетская дружба свела героев вместе. Теду в то время выполнилось 27 лет, и он занимает должность архитектора. Именно друзья, живущие в квартире, подвергают героя переосмыслению жизни и вызывают желание найти свою вторую половину. Приводит к развороту событий возникшая у Маршала и Лили мысль о создании общей семьи.

Самое начало сезона ознаменовывается знакомством Теда Мосби с Робин Щербатски. Героиня работает на телевизионном канале, канадка по происхождению. Отличается слегка мужским характером и пристрастием к оружию. С этого момента у героев начинается время встреч и свиданий. Но загадочная фраза главного героя, перенесенного в 2030 год, к своим детям, о том, что так он познакомился с их тетей Робин, приводит к мысли, что сюжет комедии не так прост и предсказуем.

Сезон заканчивается тем, что помолвка Лили и Маршала расторгается, отношения портятся, так как героиня понимает, что с Маршалом лишается многих ярких моментов в жизни и Тед находит своего печального друга на крыльце их дома с обручальным кольцом в руке, а сам при этом возвращается после проведенной с прекрасной Робин ночи.

Комментарии запрещены.